Döneminin ticaret ve ilim üssü olan Candaroğulları Beyliğinin Başkenti Kastamonu’ nun en görkemli eserlerinden birisi olan külliye içindeki Deve Hanı, Medrese, Hamam ve Türbe’ nin ayrı ayrı insanı bazen hayrete düşüren, bazen hüzünlendiren, bazen gururlandıran hikayeleri asırlar ötesinden bu günlere dilden dile aktarılarak gelmiş olduğu gibi, bu günden yarınlara da dilden dile aktarılacak, tek başına bir hiç olan bizlere Kastamonu insanın sahip çıktığı, destek verdiği ölçüde eserlerle de ölümsüzleşecektir.
Şehinşah Kayası üzerine inşa edilen külliye, Candaroğulları Beyliği’ nin son hükümdarı Kemalettin İsmail Bey tarafından 1443 – 1461 yılları arasında yaptırılmıştır.
Külliye; cami, imaret, han, medrese, türbe ve hamamdan müteşekkil muntazam bir yapılar topluluğudur. Türk insanının medeniyet seviyesini, ilim aşkını, yardımseverliğini, ticari kapasitesini ve dini değerlere bağlılığını bir arada görmek isterseniz; İsmail Bey Külliye’ sinin hemen girişinde sizi ihtişamıyla büyüleyen yapılara tek tek değil bir bütün olarak göz gezdirin.
Cami, doğusundan bakıldığında küçük bir kaleyi andıran ve M.Ö. 7. yüzyıla ait iki adet kaya mezarı ile bir kaya fasadının bulunduğu Şehinşah Kayası üzerine, temel kazısı yapılmaksızın kayanın üzeri düzenlenerek inşa edilmiştir. Bu sebepledir ki, halk arasında cami “Temelsiz Cami” olarak anılmaktadır.
Caminin mermerden yapılmış, zerafeti ile gözleri okşayan taç kapısı tam manasıyla bir sanat şaheseridir. Etrafı silme tekniği ile çerçevelenmiş ve geçmeli gometrik şekillerle süslenmiştir ki ilk görenlerin gözleri bir müddet bu sanatın esiri olmaktan kendisini alamamaktadır. Daha caminin girişinde güzelliğini ortaya koyan caminin içine girildiğinde de bakışlar hayranlıkla, gönüller saygıyla ürpermektedir.
İmaret (Misafirhane), Külliyenin bahçe kapısından girişte sağda yer almaktadır. İmaret kapısının basık kemeri üzerinde çerçeve içersine alınmış mermer kitabesinin manası şöyledir: “Bu bina din muhafızları için güzel tertip edilmiş bir bahçe oldu. Temizlik ve safa vericilikte sanki cennetten gelerek buraya kondu. Eğer binanın bittiği tarihi ararsan ebced hesabıyla (beyt – ül ibaret) sözündedir.”
Hamam, Külliyenin diğer yapılarından ayrıdır. Külliye ile arasında cadde vardır. Günümüzde faal olmamakla birlikte mamurdur.
İsmail Bey Külliyesi’ ni meydana getiren yapılardan biri de Deve Hanı’ dır. Adından da anlaşılacağı üzere, genellikle Deve Kervanları ile Kastamonu’ ya uğrayan ticaret erbabının konakladığı bir handır. Cumhuriyetin ilk yıllarında geçirdiği bir yangın sonucu. hanın iç ahşap aksamından eser kalmamıştır. Ancak, hanın iç duvarlarında yangının izleri müşahede edilmektedir. Hanın içindeki, zamanında develerin bağlandığı bölümler dikkat çekmektedir.
Ancak, asıl dikkat çekmesi gereken nokta Deve Hanı’ nın giriş kısmıdır. Girişte iki kapı mevcuttur. Dış kapı içtekine göre daha geniştir. Bunun sebebi; yüklü olarak hanın önüne gelen develer dış kapıdan alınmakta ve iki kapı arasında sağ ve sol yanlarda, bekçi odalarının bulunduğu kısmın önündeki bir metre yükseklikteki yük boşaltma yerine yüklerini boşaltmaktadırlar. Eğer develer yüklü olarak dış kapıdan içeri giremezse, hayvana fazla yük bindirdiği gerekçesi ile deve sahipleri ceza ödemektedirler. Bundan tam 6 asır önce Türk Milleti, değil insan haklarını hayvan haklarını bile sahiplenmiş ve uygulamıştır.
Şakayık – ı Numaniyye isimli eserde medrese için şunlar yazılmaktadır; “ Bu devirde meşhur olan hiçbir alim yoktur ki İsmail Bey’ in ilmi müessesesine uğramamış olsun. Hatta bu alimler arasında Fatih Sultan Mehmet’ in birkaç misli ücret teklif ederek İstanbul’ a davetini kabul etmeyip İsmail Bey’ in yanında kalmayı tercih edenler vardır.”
Medresede daha o dönemlerde astroloji ilminin okutulduğu da rivayet edilmektedir.
Külliyenin belki de en hicranlı eseri türbesidir. Sekiz köşeli kasnağa oturmuş tek kubbenin örttüğü türbede 10 adet mezar bulunmaktadır. Ancak, bu mezarlardan hiç birisinde türbeyi yaptıran şahıs, yani İsmail Bey yoktur. Vefatında defnedilmek istediği türbede İsmail Bey’ in oğlu, kızı ve ilim adamları medfundur. Kendisi memleketinden çok uzaklarda Bulgaristan’ ın Filibe şehrinde vefat etmiştir.
Türbenin giriş kapısı üzerindeki uzaktan bakınca insan figürünü andıran kemer püskülü ile ilgili olarak halk arasında “bu insan sureti İsmail Bey’ e aittir” inanışı vardır.